在8月27日这个充满期待的日子里，西甲联赛迎来了新赛季的首轮较量。皇家社会远征客场，面对强大的皇家马德里，最终以1比4的比分遗憾落败。在这场备受关注的比赛中，久保建英作为首发球员亮相，重返他曾效力过的老东家，然而他的表现却未能达到预期，令人感到些许失望。比赛进行到第73分钟时，他被替换下场，结束了这场略显平淡的比赛。

赛后，西班牙知名体育媒体“ELDESMARQUE”对久保建英的表现进行了详细点评，仅给予了他4分的评分。该媒体评论称：“在这场比赛中，久保建英几乎没有展现出任何存在感。尽管他在比赛中积极地向内侧移动，试图寻找更多的触球机会，但似乎并没有获得太多有效的传球选择。此外，对手并未对他进行重点盯防，导致他在右路几乎没有任何实质性的进攻威胁。”

与此同时，《世界体育报》也对久保建英的表现发表了看法，他们指出：“随着比赛的逐步推进，可以明显察觉到久保建英的状态逐渐下滑，无论是跑动还是传球都显得有些力不从心，这或许与他在比赛中的心理压力以及身体状态有关。”